Le film consacré à la vie de l’écrivain aujourd’hui culte, qui s’est suicidé en 2008 à l’âge de 46 ans, revisitera notamment sa dernière tournée promotionnelle réalisée en 1996 en compagnie du journaliste de Rolling Stone David Lipsky, qui a décrit ce voyage de cinq jours dans un livre Although of Course You End Up Becoming Yourself: A Road Trip with David Foster Wallace, qui sert de fil conducteur au film. A l'époque, le romancier avait discuté “d'écriture, de poésie, d'amour et aussi de son séjour en hôpital psychiatrique, puisque Wallace était gravement dépressif”.
David Foster Wallace était alors en promotion pour son livre Infinite Jest, qui le fit accéder au rang de mythe, et qui sera publié en France en août 2015 aux éditions de L’Olivier. “À part Kafka, je n’ai rien lu d’aussi fort qu’Infinite Jest sur la façon de sortir de soi, de sortir de l’univers superficiel pour accéder à quelque chose de plus profond, à un espace intérieur”, indiquait l'éditeur Olivier Cohen dans les Inrocks, au moment de la mort de celui qui est désormais considéré comme l'un des plus grands écrivains américains de l'époque contemporaine. Son roman inachevé Le roi pâle a été édité en 2012 au Diable Vauvert.